Este trabalho visa um estudo das questões educacionais tratadas por autores clássicos medievais. O objetivo principal é o de entender que a educação e o ensino são questões históricas e que, independente, da época tratada, podem ser entendidos e analisados como imprescindíveis para a formação humana. Desse modo, três obras foram selecionadas para o estudo: O diálogo entre Pepino e Alcuíno, Monja Rosvita e Tristão e Isolda. As duas primeiras obras são voltadas para o ensino da Matemática e o romance Tristão e Isolda está mais centrado no ensino dos valores morais, que representam o bom comportamento e alguns sentimentos que devem ser prezados para a boa convivência. A pesquisa se fundamentou nas obras citadas, objetivando compreender as questões que perpassam as relações humanas e que sempre permanecem como essenciais no passado e no presente.