RESUMO: A discussão apresentada neste trabalho aborda os resultados da pesquisa de iniciação científica realizada a partir do estudo crítico do caderno II, elaborado para o programa do Pacto Pelo Fortalecimento do Ensino Médio no Brasil. Este caderno intitulado “Jovem como Sujeito do Ensino Médio”, traz questões candentes relativas às atuais condições das juventudes inseridas ou não nas escolas de Ensino Médio no Brasil. Ao abordar estas realidades, o caderno II procurou orientar as práticas de ensino junto aos professores da rede pública estadual. Neste sentido, através de nossa investigação, buscamos traçar o panorama da pesquisa articulando as questões que dizem respeito às interpretações sobre juventudes, sua relação de vivência com a escola, com o mundo do trabalho e identidades, relacionadas às formas da sociabilidade contemporânea, com o objetivo de desenvolver um estudo crítico do caderno II propriamente dito. Para alcançarmos tal objetivo, realizamos leituras de autores que discutem justamente questões relacionadas à juventude, cotidiano, educação e trabalho. Dessa forma, pudemos cotejar as teses apresentadas no caderno analisado com as diferentes interpretações dos autores da bibliografia estudada, resultando no estudo crítico do caderno II, indicando alguns dos dilemas e desafios sociais/educacionais para a Educação Básica em nossa contemporaneidade. Ao analisarmos os pressupostos definidores sobre o que é juventude que constam no caderno II, indicaremos neste trabalho, nosso posicionamento teórico em relação à definição do que é ser jovem e sua forma de inserção social no contexto contemporâneo.